viduramžiais , pirkliai Sienese teritorijoje prasidėjo visoje vidaus regionų sodinti vynuogynus sistemingai. Krikščionybė taip pat padarė vyno svarbi dalis jų ritualų. Kaip rezultatas, Vyskupai Abbots, vienuoliai ir kunigai pradėjo sodinti vynuogynus aplink bažnyčių ir vienuolynų. Benediktinai tapo toks adept ne iš vynuogių auginimą, kad jie rašė vadovus dėl proceso, kuris vis dar nuorodinis šiandien.
Vyno gamyba visoje Toskanoje toliau klestėti ir 1710, pirmasis kolba vietinio vyno kirto Toskanos sienos. Tai buvo didžiulis hitas Toskana netrukus buvo pateikti vyną didesnę rinką - vienas, kad gėrė didžiulis [Šaltinis: Toskana Vyno]. Į Sangiovese vynuogės, kuris yra kilęs iš Sienese kalvų, davė Toskanos Chianti drąsus, unikalų skonį. Netrukus, daugelis žmonių giedojo Chianti giria. Pagal viduramžių istorijos profesorius Italo Moretti, 1716, didysis kunigaikštis Toskanos nustatyta riba lokalizuoti ir sutelkti Chianti gamybą [šaltinis: Moretti]. Iki koncentruojant gamybą šioje srityje, jie tikėjosi, reguliuoti vyno prekybą
daugelį metų, Chianti toliau būtų svarbus žemės ūkio produktų Toskanos -. Iki Antrojo pasaulinio karo nuniokotos regioną, paliekant daug žmonės su iš pažiūros neįveikiamų skolas. Daugelis ūkininkų paliko šalį, ieškodami geresnių gyvenimo. Tačiau, kaip dažnai yra tuo atveju, iš bėdų, atėjo pažangą, pasikeistų Toskana amžinai. 1960, įstatymas apsaugoti vynai buvo priimtas, ir Vernaccia ir Chianti tapo pirmaisiais vynų gauti kilmės arba DOC paskyrimas. Be vos 20 metų, vyno yra gaminamas kiekis buvo sumažintas per pusę ir naujas dėmesys buvo skiriamas kokybei. Rezultatas buvo pasaulinio masto pripažinimo ir kompetencijos reputaciją [šaltinis: Toskana vyno