Pilypas II (1527-1598) karaliavo 1556-98. Jis buvo Šventosios Romos imperatoriaus Karolio V (Charles I Ispanijos), kuris apmokytas Pilypą nuspręsti, leisdami jam reglamentuoja keletas Habsburgų domenų sūnus. Pilypo pirmoji žmona mirė, jis buvo vedęs 1554 Queen Mary Anglijoje. 1556 Charles atsižadėjo sosto naudai broliu, Ferdinand, Pilypą. Ferdinandas tapo valdovu Habsburgų Austrijos sferos ir Šventosios Romos imperatorius. Pilypas tapo Ispanijos karalius ir valdovas taip pat Nyderlanduose, Burgundijos apskritis, Habsburgų valdas Italijoje ir Afrikoje, ir Ispanijos kolonijinės imperijos Amerikoje.
karo su Prancūzija, kuris buvo vyksta su pertraukomis daugiau nei 50 metų, sumušė vėl iš karto. Nors Pilypas pralaimėjo Anglijos paramą Marijos mirties 1558, jis priverstas Prancūzija priimti taikos sąlygas Cateau-Cambresis į 1559. karalienė Elžbieta Anglijos atsisakė savo pasiūlymą santuokos ir Prancūzijos princesė tapo jo trečioji žmona.
Pilypas, pamaldus katalikas, skatino inkvizicijos kaip likvidavimo protestantų erezijas jo žemėse priemonėmis. 1566 maištai įsiplieskė tarp Nyderlandų protestantų. Iš Alva kunigaikštis buvo išsiųstas numalšinti sukilimus, ir jo griežtų priemonių greitai atnešė septynis šiaurines provincijas Jungtinė maišto. 1581 jie paskelbė savo nepriklausomybę Ispanijoje.
Tuo tarpu Pilypo vyriausias sūnus, "Don Carlos", priklausanti nuo savo tėvo gyvenimą ir mirė kalinys 1568. Po metų Moriscos, Ispanijos maurų, kurie buvo prievarta krikštą , sukilo. Jie buvo nedidelė Don Jono Austrijos, Pilypo neteisėtu pusę brolis. 1570 turkai okupavo Kipre. Don John paskatino jėgas, kad plaukė prieš juos ir laimėjo Didžiosios jūros pergalę Lepanto. Be 1580-81 Pilypas įsiveržė Portugaliją, teigdamas sostą per savo motinos, ir aneksavo šalį ir jos kolonijas Amerikoje ir Indijoje.
Per šį laikotarpį Anglų prekiavo nelegaliai su Pietų Amerikos, ir jų Buccaneers buvo Raiding Ispanijos Maino, Centrinėje Amerikoje. Pilypas nusprendė įsiveržti į Angliją ir parengė didelį parką, kurį jis pavadino Invincible Armada. Karo veiksmų prasidėjo, kai seras Francis Drake reidas Ispanijos laivyno Cadiz į 1587. Kitais metais Armada susitiko pralaimėjimą Lamanšo.
Per pastaruosius metus savo gyvenimo Pilypas pasirašė Vervins sutartį su Henry IV Prancūzija; kiekviena šalis atsisakė vis
