Naršykite straipsnio Istorija West Indies istorijos West Indies
Prehistoryczne indėnus, tikriausiai iš Centrinės Amerikos, migravo į West Indies anksčiau kaip 5000 BC Jie buvo po Arawak ir karibų indėnai, kurie pradėjo migruoti iš Pietų Amerikos apie Kristaus laikais. Jie išplito visoje salų iki to laiko europiečiai atvyko į 15 amžiaus pabaigoje.
Pirmasis tyrinėtojas pasiekti West Indies buvo Kristupas Kolumbas į 1492. Jo pirmoji pakrantės tikriausiai buvo abiejuose San Salvadoras (taip pat vadinamas Watling sala) arba Samana Cay, tiek Bahamų. Santo Domingas, pirmoji nuolatinė Europos kolonija Naujajame pasaulyje, įkurta Ispanioloje į 1496.
Ispanija pradėjo plačią kolonizaciją West Indies į 1500-ųjų. Cukranendrių plantacijos buvo įsteigti ir Indijos gyventojai buvo pavergtas suteikti darbo. Bet indėnai greičiau išmirė, o Ispanijos pradėjo importuoti vergai iš Afrikos.
Per 1600 Britų, olandų, ir buvo įkurta Prancūzijos kolonijos ir kartaus konkurencija plėtojama tarp keturių tautų. Piratavimas tapo dažnas reiškinys, kaip prekyba padidėjo tarp Senojo pasaulio ir Vakarų Indijos kolonijose. Daugelis piratai turėjo salų bazes, iš kurių jie medžioja ant lobis laivų, vežančių aukso ir sidabro iš Naujojo pasaulio į Ispaniją.
19 amžiaus, Didžioji Britanija tapo dominuojanti galia West Indies. Pagalbinis sukilimo Ispanioloje, 1791-1804, lėmė dviejų nepriklausomų tautų kūrimo toje saloje-Haitis (1804) ir Dominikos Respublikoje (1844). Kuba ir Puerto Rikas, paskutinių Ispanijos kolonijos Amerikoje, buvo atiduota į Jungtines Amerikos Valstijas 1898 po Ispanijos-Amerikos karas. Kuba buvo suteiktas nepriklausomybę 1902 metais Keletas britų kolonijų buvo suteikta jų nepriklausomumą į 20-ojo amžiaus.
Jungtinės Amerikos Valstijos įstojo į vakarus nuo Indijos tautų kelis kartus reikalus išlaikyti taiką Karibų. Amerikos pajėgos užėmė Haitis, 1915-34, ir Dominikos Respublika, 1916-24. Kai pilietinis karas Dominikos Respublikoje 1965 metais, JAV jūrų pėstininkai buvo išsiųsti padėti atkurti tvarką. 1983, JAV nusiuntė kariuomenę į Grenada atkurti tvarką po radikalių marksistinė grupė žuvo tauta premjeras. 1994 amerikiečių kariai užėmė Haitis numatyti taikiai grįžti išrinktų lyderių, kurie anksčiau buvo nušalintų į karinio perversmo.