1940 m, Puerto Rikas buvo viena iš skurdžiausių Lotynų Amerikoje. Šalis turėjo augančio gyventojų skaičiaus ir mažai pramonei teikti darbo vietas. Dideli numeriai Puerto Ricans buvo migruoja į Jungtines Amerikos Valstijas. 1942, vyriausybė pradėjo ekonominės plėtros programą, vėliau pavadintą Operacija įkelties. Programa pritraukė pramonę ir pagerinti gyvenimo sąlygas; vienam gyventojui pajamos išaugo iki Lotynų Amerikoje didžiausias. Tačiau, didelis nedarbas ir gyventojų pajamų ne tik trečdalį Jungtinių Amerikos Valstijų lygio, Puerto Rikas ir toliau prarasti žmonių 1950-aisiais ir 1960-aisiais.
JAV karinio jūrų laivyno pradėjo koncertuoti bombardavimą ir kitų mokymo veiklą nuo salos Vieques 1941. Daugelis Puerto Ricans pareikalavo nutraukti pratimai. Protestai tapo ypač intensyvus 1999 po civilinių apsaugininkas buvo atsitiktinai žuvo bombardavimo pratybose. Navy paliko salą 2003
referendumų 1967 ir 1972 metais, Puerto Ricans balsavo dauguma išlaikyti salos Britų Sandraugos statusą. Mažas PRO-nepriklausomybė judėjimas buvo atsakingas už teroro aktus, Puerto Rikas ir Jungtinėse Amerikos Valstijose 1970-aisiais ir 1980-aisiais. Rafael Hernández Colón, kuris pasisakė sandraugos statusą priežiūrą, buvo išrinktas gubernatorius 1984 metais ir perrinktas 1988 1991 referendumą, paremtą Hernández Colón, kad baras yra tiesioginis "taip" arba "ne" balsuoti dėl valstybingumo buvo nugalėtas, suteikiant postūmį valstybingumo priežastis. Naujas Progressive partija, kuri palaiko valstybingumą, buvo išrinktas į valdžią 1992 metais per 1993 referendume, tačiau, Puerto Ricans balsavo išlaikyti sandraugos statusą ir 1998 referendumas turėjo tą patį rezultatą. 2000 Sila María Calderón tapo pirmąja moterimi gubernatorius Puerto Rikas.
Dar vienas gubernatoriaus rinkimuose įvyko Puerto Rikas 2004 metais rezultatai buvo arti, ir iš balsavimų perskaičiuoti buvo užsakyta. Anibal Acevedo Vila buvo paskelbtas nugalėtojas.
Finansų krizė uždarytas valstybinių įstaigų ir mokyklų Puerto Rikas dvi savaites gegužės mėnesį, 2006 metų lapkričio mėnesį pačiais metais, Puerto Rikas pirmasis pardavimo mokestis buvo įvestas generuoti padidinti viešųjų lėšų.
